自分のスキルが活かせる環境を探す

システムエンジニアがキャリアアップしたいときに重要なのは、どの環境が今の自分のスキルを活かせるかを考えることです。
例えば商社系のシステムエンジニアとして作り手と売り手を繋ぐような役割を担っていた人がWeb系の企業へと転職しても、アプリ開発やサーバーの管理を行った経験がないため、自分のスキルを活かすのは難しいと言えます。
対してインターネットのサーバー管理をメインとしている企業で働いていた場合、その経験や技術がウェブ系の企業に役立つので、自分のスキルを活かすことができるでしょう。

自分の経験が活かせる役割を探して転職するのも効果的です。
具体的に言えば、40代のシステムエンジニアが転職を考えている場合、技術者としての役割よりも指導者や管理者としての役割を求められるケースが多くなります。
これは、企業側が経験豊富なシステムエンジニアに人材育成を行ってもらいたいためです。
この企業側の考えを理解した上で、指導者や管理者を募集している企業への転職を希望すれば、採用してもらえる可能性は高くなります。
指導者や管理者には役職が与えられるケースが多いので、役職手当が支給されるというメリットがあります。
責任感を持って働くことが求められますが、給料という形で還元されるので、魅力のある役職と言えます。

自分はシステムエンジニアとしての高い技術を持っているという自信がある方は、フリーランスに転向するのも良いキャリアアップ方法です。
自分が得意とする分野だけを仕事にできるため、ストレスが少ないという良さがあります。

以上のことから、自分の経験やスキルを活かせる場で働くことが、システムエンジニアのキャリアアップ方法として最も効果的であると言えます。